蔡文胜在2000年互联网泡沫破裂时才进入互联网领域，投资域名并获得巨大成功。2003年5月，创办265.com，并于2007年被Google收购。2005~2007年，连续举办三届中国互联网站长大会，被广大站长尊称为个人网站教父。2007年后，开始进行网络投资，先后投资数十个优秀网站，成为中国著名的天使投资人，以出人意料的速度完成了从传统商人到新兴行业领跑者的角色转换。在美颜手机MeituKiss项目提出后，蔡文胜本人即亲自出任美图秀秀董事长。